Resumo
Black pepper (Piper nigrum L.) and pink pepper (Schinus terebinthifolius Raddi) are two plant-based spices, which despite having a common popular name, have a botanical family and distinct centers of origin. Its fruits are known worldwide in cuisine as condiments; in addition, the extraction of essential oil from these species is interesting from a pharmacological and industrial perspective. In this sense, the present study aimed to analyze the chemical profile of volatile organic compounds (VOC's) present in black pepper and pink pepper. The solid phase microextraction method in headspace mode (HS-SPME) was used, using the fiber, polydimethylsiloxane-divinylbenzene (PDMS/DVB) for the extraction of VOCs. In the extraction of volatile compounds, 2g of the seeds of each sample were used, previously ground in an analytical mill, and placed in a 20 ml headspace flask. The adsorption of the compounds was carried out at a temperature of 60ºC, for 20 minutes, with the exposed PDMS/DVB fiber, after extraction, the desorption was carried out in the gas chromatograph injector coupled to mass spectrometry (CG-MS), where the fiber was exposed for 5 minutes. The identification of VOCs was performed by comparing the mass spectra obtained with data from the NIST library. Thirty-six volatile organic compounds (VOCs) were identified and quantified among pink pepper and black pepper seed samples. Of which 16 were found in black pepper, and 20 in pink pepper. These compounds are divided into monoterpenes, sesquitepenes, and other classes such as alkaloids and sesquiterpenoids. The volatile organic compounds found in higher concentrations in black pepper were Carnegine with 36.32 %, beyerene (30.84%), alpha-gurjunene (6.10%) and 1R,4S,7S,11R-2, 2,4,8-Tetramethyltricyclo [5.3.1.0 (4.11)] undec-8-ene also with 6.10%. In pink pepper, the compounds with the highest concentrations were, phyllocladene (36.16%), 3-carene (12.49%), and 1R,4S,7S,11R-2,2,4,8-tetramethyltricyclo [ 5.3.1.0 (4.11)] undec-8-ene (12.43%).
Referências
- ALMEIDA, L.A. Caracterização fitoquímica de Piper nigrum L. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química Bacharelado) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2017. Disponível em: <http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/29770>. Acesso em: 2021-08-03.
- ALVES, D.A.S. Secagem de pimenta-do-reino preta (Piper nigrum L.) em secador de leito fixo. Dissertação (Mestrado em Engenharia Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2015. Disponível em: <https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/7614>. Acesso em: 2021-08-03
- ANDRADE, K.S. Extração e microencapsulamento de extratos de interesse biológico provenientes de pimenta-do-reino (Piper nigrum L.) e de pimenta rosa (Schinus terebinthifolius R.). Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro Tecnológico, Programa de Pós-Graduação em Engenharia de Alimentos, Florianópolis, 2015. Disponível em: <https://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/156531>. Acesso em: 2021-08-03.
- ARTHUR, C.L.; PAWLISZYN, J. Solid phase microextraction with thermal desorption using fused silica optical fibers. Analytical Chemistry, v. 62, n. 19, p. 2145–2148. 1990. doi: 10.1021/ac00218a019.
- ASSUNÇÃO, D.A. et al. Caracterização dos compostos voláteis do kiwi empregando-se HS-SPME/CG-MS. Research, Society and Development, v. 9, p. e55491110054, 2020. doi: 10.33448/rsd-v9i11.10054
- BARBOSA, L.C.A., DEMUNER, A.J., CLEMENTE A.D. seasonal variation in the composition of volatile oils from Schinus terebinthifolius Raddi. Quim. Nova, v. 30, n. 8, p. 1959-1965. 2007.
- BENDAOUD, H.; ROMDHANE, M.; SOUCHARD, J. P.; CAZAUX, S.; BOUAJILA, J. Chemical Composition and Anticancer and Antioxidant Activities of Schinus Molle L. and Schinus Terebinthifolius Raddi Berries Essential Oils.Journal of Food Science, Vol. 75, No. 6, 2010.
- BORTOLUCCI, W. DE C., DE OLIVEIRA, H. L. M., SILVA, E. S., CAMPO, C. F. DE A. A., GONÇALVES, J. E., PIAU JUNIOR, R., COLAUTO, N. B., LINDE, G. A., GAZIM, Z. C. Schinus terebinthifolius essential oil and fractions in the control of Aedes aegypti. Bioscience Journal , v. 35, n. 5. 2019. https://doi.org/10.14393/BJ-v35n5a2019-41999
- BIAZOTTO, F.O. Atividade antioxidante, anticolinesterásica e perfil metabolômico de diferentes tipos de pimentas: Implicações na doença de Alzheimer. Dissertação (Mestrado em Ciência e Tecnologia de Alimentos) - Escola Superior de Agricultura Luiz de Queiroz, Universidade de São Paulo, 2014. doi: 10.11606/D.11.2014.tde-10112014-112458.
- BOTTI, J.M.C. et al. Preference of Neoseiulus californicus (Acari: Phytoseiidae) for volatiles of Bt maize induced by multiple herbivory. Revista Brasileira de Entomologia, v. 63, p. 283-289, 2019. doi: 10.1016/j.rbe.2019.09.003
- BRACCA, A.B.J., KAUFMAN, T.S. Synthetic approaches to carnegine, a simple tetrahydroisoquinoline alkaloid. Tetrahedron, v. 60, n. 47, p. 10575-10610. 2004. ISSN 0040-4020, https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.08.033.
- BUENO, F.C., et al. Perfil de compostos voláteis de plantas de soja infestadas por múltiplos herbívoros. Ciências Agrárias: O Avanço da Ciência no Brasil-1. Guarujá, São Paulo, Brasil, Editora Científica. 2021, cap. 5 p. 101-116. doi: 10.37885/210504616
- CARNEVALLI, D.B., ARAÚJO, A.P.S. Atividade Biológica da Pimenta Preta (Piper nigrum L.): Revisão de Literatura. Uniciências, v. 17, n. 1, p. 41-46. 2013.
- CLEMENTE, A.D. Composição química e atividade biológica do óleo essencial da pimenta rosa (Schinus terebinthifolius Raddi). Viçosa, UFV. Dissertação (Mestrado em agroquímica). Pós-graduação em agroquímica, Universidade Federal de Viçosa, 2006.
- COLE, E.R. ESTUDO FITOQUÍMICO DO ÓLEO ESSENCIAL DOS FRUTOS DA AROEIRA (Schinus terebinthifolius RADDI) E SUA EFICÁCIA NO COMBATE AO DENGUE. Dissertação (Pós-Graduação em química) – UFES.Vitória, 2008.
- COSTA, K.P., FONSECA, E.S., ANDRADE, R.E.S., FERREIRA, G.S., RODRIGUES, L.I.T., FONSECA, F.S.A., MARTINS, E.R. Atividade antioxidante dos extratos etanólicos e dos óleos essenciais de Xylopia aromática e Piper nigrum. Brazilian Journal of Development, v. 7, n. 3, p. 27904-27912. 2021. doi: 10.34117/bjdv7n3-481
- COSTA, J.G.M., SANTOS, P.F., BRITO, S.A., RODRIGUES, F.F.G., COUTINHO, H.D.M., BOTELHO, M. A., LIMA, S. G. Composição química e toxicidade de óleos essenciais de espécies de Piper frente a larvas de Aedes aegypti L. (Diptera: Culicidae). Latin American Journal of Pharmacy, v. 29, n. 3, p. 463-467. 2010. Disponível em: <http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/7934>. Acesso em: 2021-08-03.
- DOURADO, M. T. Óleos essenciais e oleoresina da pimenta rosa (Schinus terebinthifolius Raddi): propriedades químicas e biológicas / Massako Takahashi Dourado. – 120f.: il. color. – Tese (Doutorado). Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia Agroindustrial. Universidade Federal de Pelotas - Faculdade de Agronomia Eliseu Maciel. Pelotas, 2012.
- FERREIRA S.R.S., MEIRELES M.A.A. Modeling The Supercritical Fluid Extraction Of Black Pepper (Piper nigrum L.) Essential Oil. Journal of Food Engineering. , v. 54, n. 4, p. 263 - 269. 2002. doi: 10.1016/S0260-8774(01)00212-6
- FIGUEIREDO, Y.G.; BUENO, F.C.; MELO, A.C.; AUGUSTI, R. .; MELO, J.O.F. Análise comparativa do perfil de compostos orgânicos voláteis de pimenta rosa e de aroeira do sertão. Interação, [S. l.], v. 21, n. 3, p. 187–200. 2021. DOI: 10.53660/inter121-s206. Disponível em: https://www.interacao.org/index.php/edicoes/article/view/121. Acesso em: 2021-08-03.
- FRANZIN, M. L. et al. Multiple infestations induce direct defense of maize to Tetranychus urticae (Acari: Tetranychidae). Florida Entomologist, v. 103, p. 307-315, 2020.
- GARCÍA, Y.M. et al. Compostos voláteis identificados em Barbados Cherry ‘BRS-366 Jaburú’. Scientific Electronic Archives, v. 9, n. 3, p. 67-73, 2016. doi: 10.36560/932016352
- GARCÍA, Y. et al. SPME Fiber Evaluation for Volatile Organic Compounds Extraction from Acerola. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 30, p. 247-255. 2019. doi:10.21577/0103-5053.20180173.
- GARCÍA, Y. M. et al. Optimization of extraction and identification of volatile compounds from Myrciaria floribunda. Revista Ciência Agronômica, v. 52, n. 3, e20207199, 2021
- GUERREIRO, E.F.J., GIORDANO, O.S. Beyerene derivatives and other constituents from Petunia patagonica. Phytochemistry, v. 23, n.12, p. 2871–2873. 1984. doi: 10.1016/0031-9422(84)83032-0
- GUIMARÃES, E.F., CARVALHO-SILVA, M., MONTEIRO, D., MEDEIROS, E.S., QUEIROZ, G.A. Piperaceae in Lista de Espécies da Flora do Brasil. Jardim Botânico do Rio de Janeiro. BFG. Growing knowledge: an overview of Seed Plant diversity in Brazil. Rodriguésia, v. 66, n. 4, p. 1085-1113. 2015. Disponivel em: <http://floradobrasil.jbrj.gov.br/jabot/floradobrasil/FB20316>. doi: 10.1590/2175-7860201566411.
- KAPOOR, I.P.S., SINGH, B., SINGH, G., DE HELUANI, C. S., DE LAMPASONA, M.P., CATALAN, C.A.N. Chemistry and in Vitro Antioxidant Activity of Volatile Oil and Oleoresins of Black Pepper (Piper nigrum). Journal of Agricultural and Food Chemistry, v. 57, n. 12, p. 5358–5364. 2009. doi: 10.1021/jf900642x.
- KLINK, A.C., MACHADO, B.R. A conservação do Cerrado brasileiro. Megadiversidade, v. 1, n. 1. 2005.
- LOURINHO, M. P., COSTA, C.A.S., SOUZA, L.C., SOUZA, L.C., OLIVEIRA NETO, C.F. Conjuntura da pimenta-do-reino no mercado nacional e na região norte do Brasil. Enciclopédia Biosfera, v. 10, n. 18. p. 1016. 2014.
- MACEDO, N.B. Pimenta Rosa (Schinus terebinthifolius Raddi) compostos presentes nos frutos e suas atividades antioxidante e anti-inflamatória. São Cristovão, UFS. Dissertação (mestrado em Ciência da Nutrição), Universidade Federal do Sergipe, 2018.
- MARIANO, A.P.X. et al. Analysis of the chemical profile of cerrado pear fixed compounds by mass spectrometry with paper spray and volatile ionization by SPME-HS CG-MS. Research, Society and Development, v. 9, p. e949998219-22, 2020. doi: 10.33448/rsd-v9i9.8219
- MAZZINGHY, A.C.C., et al. Análise de mostos de variedades de uvas do Rio Grande do Sul por microextração em fase sólida. Ciências Agrárias: O Avanço da Ciência no Brasil-1. Guarujá, São Paulo, Brasil, Editora Científica. 2021, cap. 5 p. 84-100. doi: 10.37885/210504615
- MEIRELES, E.N. Influência dos metabólitos secundários de Piper divaricatum da região amazônica no controle do Fusarium solani f. sp. piperis causador da fusariose em pimenta do reino. 42 f. Dissertação (Mestrado) - Universidade Federal do Pará, Instituto de Ciências Biológicas, Belém, 2014. Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia, 2014.
- MELO, A.M., Silva E.O., Marques, D.I.D., Quirino, M.R., Sousa, S. Extração, identificação e estudo do potencial antimicrobiano do óleo essencial de pimenta-preta (Piper nigrum L.), biomonitorado por Artemia salina Leach. Holos, [S.l.], v. 1, p. 1-16. 2021. Disponível em: <http://www2.ifrn.edu.br/ojs/index.php/HOLOS/article/view/10663>. Acesso em: 2021-08-03. ISSN 1807-1600, doi: https://doi.org/10.15628/holos.2021.10663.
- MELO, C.F.M., JÚNIOR, J.F., HÜHN, S. Pimenta-do-reino: oleo essencial e oleorresina. In: SEMINÁRIO INTERNACIONAL SOBRE PIMENTA-DO-REINO E CUPUAÇU, 1., 1996, Belém - PA. Anais... Belém - PA: Embrapa-CPATU: JICA, 1997.
- NASCIMENTO, P.T. et al. Response of Trichogramma pretiosum females (Hymenoptera: Trichogrammatidae) to herbivore-induced Bt maize volatiles. Arthropod-Plant Interactions, v. 1, p. 1, 2021a. doi:10.1007/s11829-020-09801-5
- NASCIMENTO, P.T., et al. Olfactory response of Trichogramma pretiosum (Hymenoptera: Trichogrammatidae) to volatiles induced by transgenic maize. Bulletin of Entomological Research. p. 1–14. 2021b. doi: 10.1017/S0007485321000341.
- OLIVEIRA, L.F.M., OLIVEIRA JR, L.F.G., SANTOS, M.C., NARAIN, N., LEITE NETA, M.T.S. Tempo de destilação e perfil volátil do óleo essencial de aroeira da praia (Schinus terebinthifolius) em Sergipe. Rev. Bras. Pl. Med., Campinas - SP, v. 16, n. 2, p. 243-249. 2014.
- OLIVEIRA JÚNIOR, A. H. et al. CG-MS/SPME as a Complimentary Tool to Histochemistry in the Study of the Influence of Water Regime on the Physiology of Callistemon viminalis. Revista Virtual de Química, v. 12, p. 949-958, 2020. doi: 10.21577/1984-6835.20200076
- PARMAR, V.S., JAIN, S.C., BISHT, K.S., Jain, R., Taneja, P., Jha, A., Boll, P. M. Phytochemistry of the genus Piper. Phytochemistry, v. 46, n. 4, p. 597–673. 1997. doi: 10.1016/s0031-9422(97)00328-2.
- PEREIRA, A. S. B., VENTUROLI, F., CARVALHO, A. F. Florestas Estacionais no Cerrado: Uma Visão Geral. Pesq. Agropec. Trop., Goiânia, v. 41, n. 3, p. 446-455. 2011. e-ISSN: 1983-4063.
- PEREIRA, D.T.V., et al. Perfil de compostos voláteis de um novo estilo de cerveja. . Ciências Agrárias: O Avanço da Ciência no Brasil-1. Guarujá, São Paulo, Brasil, Editora Científica. 2021, cap. 11 p. 291-308. doi: 10.37885/210504810
- PONTES PIRES, A.F. Filogenia e taxonomia de Xylopia L. (Annonaceae), com foco nas espécies amazônicas. Tese de doutorado. Recife, Pernambuco: Universidade Federal de Pernambuco, 2019.
- RAMOS, A.L.C.C. et al. Chemical profile of Eugenia brasiliensis (Grumixama) pulp by PS/MS paper spray and SPME-GC / MS solid-phase microextraction. Research, Society and Development, v. 9, n. 7, p. 318974008, 2020. doi: 10.33448/rsd-v9i7.4008
- RAMOS, F.P. No tempo das especiarias: o império da pimenta e do açúcar. 1ª ed. São Paulo: Contexto, 2004. ISBN: 978-85-7244-334-0.
- RAMOS, S. A., et al, Desenvolvimento e caracterização do perfil de compostos voláteis de casquinha de sorvete produzida com farinha da casca e amêndoa de manga Tommy Atkins. Research, Society and Development, v. 10, n. 3, p. 1-10, 2021a. doi: 10.33448/rsd-v10i3.13006
- RAMOS, S. A., et al. Caracterização físico-química, microbiológica e da atividade antioxidante de farinhas de casca e amêndoa de manga (Mangifera indica) e sua aplicação em brownie. Research, Society and Development, v. 10, n. 2, p. 1-17, 2021b. doi: 10.33448/rsd-v10i2.12436
- ROCHA, D.D.D. et al. Headspace in situ para extração de voláteis em plantas de soja infestada por múltiplos herbívoros. Científica (Jaboticabal Online), v. 47, p. 358-363, 2019. doi: 10.15361/1984-5529.2019v47n4p358-363
- RODRIGUES, D. B. et al. Caracterização de compostos voláteis e compostos bioativos da polpa e geleia de cagaita por microextração em fase sólida no modo headspace e espectrometria de massa por paper spray. Research, Society and Development, v. 10, p. e25610111735. 2021. doi: 10.33448/rsd-v10i1.11735.
- ROGGENBACH, D. Os Motivos que levaram à expansão marítima portuguesa: a política, a fé e o imaginário mítico. 2017. Disponível em: <https://www.academia.edu/44343800/OS_MOTIVOS_QUE_LEVARAM_%C3%80_EXPANS%C3%83O_MAR%C3%8DTIMA_PORTUGUESA_A_POL%C3%8DTICA_A_F%C3%89_E_O_IMAGIN%C3%81RIO_M%C3%8DTICO>. Acesso em: 2020-08-03.
- SANTANA J.S., SARTORELLI P., GUADAGNIN R.C., MATSUO A.L., FIGUEIREDO C.R., SOARES M.G., DA SILVA A.M., LAGO J.H. Essential oils from Schinus terebinthifolius leaves - chemical composition and in vitro cytotoxicity evaluation. Pharm Biol. 2012 Oct;50(10):1248-53. doi: 10.3109/13880209.2012.666880. Epub 2012 Aug 8. PMID: 22870865.
- SANTOS, B.O. et al. Optimization of extraction conditions of volatile compounds from pequi peel (Caryocar brasiliense Camb.) using HS-SPME. Research, Society and Development, v. 9, p. 919974893-9199735011, 2020. doi: 10.33448/rsd-v9i7.4893
- SANTOS, Í., SANTOS, T., SILVA, F., GAGLIARDI, P., JUNIOR, L.O., BLANK, A. Óleo essencial de Schinus terebinthifolius Raddi como controle alternativo de Colletothrichum gloeosporioides e Lasiodiplodia theobromae, fungos fitopatogênicos de pós-colheita. Revista GEINTEC, São Cristovão - SE, v. 4, n. 4, p.1409-1417. 2014. ISSN: 2237-0722, doi.: 10.7198/S2237-0722201400040014.
- SCOTT, I.M., JENSEN, H.R., PHILOGÈNE, B.J.R., ARNASON, J.T. A review of Piper spp. (Piperaceae) phytochemistry, insecticidal activity and mode of action. Phytochemistry Reviews, v. 7, n. 1, p. 65–75. 2007. doi: 10.1007/s11101-006-9058-5.
- SILVA, B.G. Extração de compostos dos frutos de Schinus terebinthifolius Raddi: tecnologias convencionais e com CO2 supercrítico; influência da secagem sobre a qualidade da matéria-prima; e atividade antiproliferativa em células tumorais humanas. Bruno Guzzo da Silva - Campinas, SP: [s.n.]. 2017.
- SILVA, C.J. et al. Water Stress-Induced Changes in the Physiology of Callistemon viminalis, Essential Oil Composition and Predicted Biological Activity. Advances in Agricultural and Life Sciences 5. Zittau Germany, Weser Books. 2021, cap. 7, p. 125-149.
- SILVA, M.R. et al. Determination of Chemical Profile of Eugenia dysenterica Ice Cream Using PS-MS and HS-SPME/CG-MS. Química Nova, v. 44, p. 129-136, 2020. doi: 10.21577/0100-4042.20170680
- SILVA, M.R. et al. Evaluation of the Influence of Extraction Conditions on the Isolation and Identification of Volatile Compounds from Cagaita (Eugenia dysenterica) Using HS-SPME/GC-MS. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 30, p. 379-387, 2019. Doi: 10.21577/0103-5053.20190002
- SILVA, P. R., et al. Avaliação biométrica e fisíco-química e estudo do perfil químico da Eugenia dysenterica. O Avanço da Ciência no Brasil-1. Guarujá, São Paulo, Brasil, Editora Científica. 2021, cap. 23 p. 366-388. doi: 10.37885/210504545
- SILVA-LUZ, C.L., PIRANI, J.R. Anacardiaceae in Lista de Espécies da Flora do Brasil. Jardim Botânico do Rio de Janeiro. BFG. Growing knowledge: an overview of Seed Plant diversity in Brazil. Rodriguésia, v. 66, n. 4, p. 1085-1113. 2015. Disponivel em: <http://floradobrasil.jbrj.gov.br/jabot/floradobrasil/FB15471>. doi: 10.1590/2175-7860201566411
- SINGH, G., MARIMUTHU, P., CATALAN, C., DE LAMPASONA, M. Chemical, antioxidant and antifungal activities of volatile oil of black pepper and its acetone extract. Journal of the Science of Food and Agriculture, v. 84, n. 14, p. 1878–1884. 2004. doi: https://doi.org/10.1002/jsfa.1863.
- SRINIVASAN, K. Reason to season: Spices as functional food adjuncts with multiple health effects. Indian Food Industry, v. 27 (5), p. 36-47. 2008.
- VIANA, I. T. S. et al. Characterization and evaluation of volatile compounds of Vitis labrusca wort from the region of Bento Gonçalves-RS using solid phase microextraction and gas chromatography for three grape varieties. African Journal of Agricultural Research, v. 13, p. 1128-1135, 2018. doi: 10.5897/AJAR2017.12883